基于生物質資源開發常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物 I 為原料，可合成丙烯酸 V 、丙醇 VII 等化工產品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1) 化合物 I 的分子式為 _______ ，其環上的取代基是 _______( 寫名稱 ) 。
(2) 已知化合物 II 也能以 II′ 的形式存在。根據 II′ 的結構特征，分析預測其可能的化學性質，參考 ① 的示例，完成下表。
| 序號 | 結構特征 | 可反應的試劑 | 反應形成的新結構 | 反應類型 |
| ① | | | | 加成反應 |
| ② | _______ | _______ | _______ | 氧化反應 |
| ③ | _______ | _______ | _______ | _______ |
(3) 化合物 IV 能溶于水，其原因是 _______ 。
(4) 化合物 IV 到化合物 V 的反應是原子利用率 的反應，且
與
化合物 a 反應得到
，則化合物 a 為 _______ 。
(5) 化合物 VI 有多種同分異構體，其中含 
結構的有 _______ 種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結構簡式為 _______ 。
(6) 選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物 VIII 的單體。
寫出 VIII 的單體的合成路線 _______( 不用注明反應條件 ) 。
答案
(1) ????C 5 H 4 O 2 醛基
(2) ????-CHO ????O 2 -COOH ????-COOH ????CH 3 OH ????- COOCH 3 酯化反應 ( 取代反應 )
(3)Ⅳ 中羧基能與水分子形成分子間氫鍵
(4) 乙烯
(5) ????2 
(6) 
【詳解】（ 1 ）根據化合物 Ⅰ 的結構簡式可知，其分子式為 C 5 H 4 O 2 ；其環上的取代基為醛基，故答案為： C 5 H 4 O 2 ；醛基；
（ 2 ） ② 化合物 Ⅱ' 中含有的 -CHO 可以被氧化為 -COOH ，故答案為： -CHO ； O 2 ； -COOH ；
③ 化合物 Ⅱ' 中含有 -COOH ，可與含有羥基的物質 ( 如甲醇 ) 發生酯化反應生成酯，故答案為： -COOH ； CH 3 OH ； - COOCH 3 ；酯化反應 ( 取代反應 ) ；
（ 3 ）化合物 Ⅳ 中含有羧基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為： Ⅳ 中羧基能與水分子形成分子間氫鍵；
（ 4 ）化合物 Ⅳ 到化合物 Ⅴ 的反應是原子利用率 100% 的反應，且 1 molⅣ 與 1 mola 反應得到 2molV ，則 a 的分子式為 C 2 H 4 ，為乙烯，故答案為：乙烯；
（ 5 ）化合物 Ⅵ 的分子式為 C 3 H 6 O ，其同分異構體中含有 
，則符合條件的同分異構體有 
和 
，共 2 種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結構簡式為 
，故答案為： 
；
（ 6 ）根據化合物 Ⅷ 的結構簡式可知，其單體為 
，其原料中的含氧有機物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是 
， 
發生題干 Ⅳ→V 的反應得到 
， 
還原為 
，再加成得到 
， 
和 
發生酯化反應得到目標產物，則合成路線為 
，故答案為： 
。
結構的苯的同系物則不能被 KMnO4(H+)溶液氧化。側鏈上的氧化反應是苯環對側鏈(烷基)影響的結果，說明了苯環上的烷基比烷烴性質活潑。 
