3-氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活

3- 氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產物。最近科學家完成了該物質的全合成，其關鍵中間體 (F) 的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A 的含氧官能團有醛基和 _______ 。

(2)B 的結構簡式為 _______ 。

(3)Ⅳ 的反應類型為 _______ ；由 D 轉化為 E 不能使用的原因是 _______ 。

(4) 反應 Ⅴ 的化學方程式為 _______ 。

(5) 化合物 Y 是 A 的同分異構體，同時滿足下述條件：

①Y 的核磁共振氫譜有 4 組峰，峰而積之比為。

②Y 在稀硫酸條件下水解，其產物之一 ( 分子式為 ) 遇溶液顯紫色。則 Y 的結構簡式為 _______ 。

答案

(1) 醚鍵 ( 或醚基 )

(2)

(3) 取代反應會與碳碳雙鍵發生加成反應 ( 或會使醚鍵水解 )

(4)

(5)

【分析】有機合成可從正向和逆向共同進行推斷，根據已知信息由 C 可推出 B 為，根據 C 到 D 的結構變化可知此步酯基發生水解反應，根據 D 到 E 的結構可知此步 Br 取代了羥基，根據 E 到 F 的結構可知脫去 LiBr ，為取代反應，據此進行推斷。

【詳解】（ 1 ） A 的含氧官能團有醛基和醚鍵。

（ 2 ）根據分析可知， B 的結構簡式為。

（ 3 ）反應 Ⅳ 中 Br 取代了羥基，為取代反應，此反應不用 HBr 的原因為會與碳碳雙鍵發生加成反應 ( 或會使醚鍵水解 ) 。

（ 4 ）反應 Ⅴ 的化學方程式為。

（ 5 ）產物之一 ( 分子式為 ) 遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基，酚羥基是通過酯基水解得來的，又因為核磁共振氫譜有 4 組峰，峰而積之比為，說明 Y 有兩個甲基，綜合可知 Y 的結構簡式為。

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有機物的合成與推斷

試題詳情

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使用次數：262

更新時間：2023-07-05

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3- 氧代異紫杉二酮是從臺灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產物。最近科學家完成了該物質的全合成，其關鍵中間體 (F) 的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

(1)A 的含氧官能團有醛基和 _______ 。

(2)B 的結構簡式為 _______ 。

(3)Ⅳ 的反應類型為 _______ ；由 D 轉化為 E 不能使用的原因是 _______ 。

(4) 反應 Ⅴ 的化學方程式為 _______ 。

(5) 化合物 Y 是 A 的同分異構體，同時滿足下述條件：

①Y 的核磁共振氫譜有 4 組峰，峰而積之比為。

②Y 在稀硫酸條件下水解，其產物之一 ( 分子式為 ) 遇溶液顯紫色。則 Y 的結構簡式為 _______ 。

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題型：推斷題

知識點：有機物的合成與推斷

下載試題

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【答案】

(1) 醚鍵 ( 或醚基 )

(2)

(3) 取代反應會與碳碳雙鍵發生加成反應 ( 或會使醚鍵水解 )

(4)

(5)

【詳解】（ 1 ） A 的含氧官能團有醛基和醚鍵。

（ 2 ）根據分析可知， B 的結構簡式為。

（ 3 ）反應 Ⅳ 中 Br 取代了羥基，為取代反應，此反應不用 HBr 的原因為會與碳碳雙鍵發生加成反應 ( 或會使醚鍵水解 ) 。

（ 4 ）反應 Ⅴ 的化學方程式為。

考點梳理:

根據可圈可點權威老師分析，試題“ ”主要考查你對有機物的合成等考點的理解。關于這些考點的“資料梳理”如下：

◎ 有機物的合成的定義

有機物的合成:

有機合成過程主要包括兩個方面，
其一是碳原子骨架的變化，例如碳鏈的增長和縮短、鏈狀和環狀的互相轉化；
其二是官能團的引入和消除、官能團的衍變等變化。

◎ 有機物的合成的知識擴展

有機合成過程主要包括兩個方面，其一是碳原子骨
架的變化，例如碳鏈的增長和縮短、鏈狀和環狀的互相轉化；其二是官能團的引入和消除、官能團的衍變等變
化?？疾橛袡C合成實質是根據有機物的性質，進行必要的官能團反應，從而達到考查官能團性質的目的。因此，要想熟練解答此類問題，須掌握如下知識：
(1)官能團的引入：?
???在有機化學中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛
基、羧基、酯基等官能團的物質。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉化，因此在有機合成中，如果能引入羥
基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨
架的終南捷徑，因此官能團的引入著重總結羥基、鹵原子、雙鍵的引入。
①引入羥基（-OH）
A. 醇羥基的引入：烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛（酮）與氫氣的加成、酯的水解等。
B. 酚羥基的引入：酚鈉鹽過渡中通入CO₂，

的堿性水解等。
C. 羧羥基的引入：醛氧化為酸（被新制Cu(OH)₂懸濁液或銀氨溶液氧化）、酯的水解等。
②引入鹵原子：烴與鹵素取代、不飽和烴與HX或X₂加成、醇與HX取代等。
③引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C=C鍵、醇的氧化引入C=O鍵等。
(2)官能團的消除：
①通過加成消除不飽和鍵。
②通過消去、氧化或酯化等消除羥基（-OH）
③通過加成或氧化等消除醛基（-CHO）
(3)官能團間的衍變：?可根據合成需要（或題目中所給衍變途徑的信息），進行有機物官能團的衍變，以使中間物向產物遞進。常見方式有以下三種：
①利用官能團的衍生關系進行衍變：如以丙烯為例，看官能團之間的轉化：

上述轉化中，包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關系，領會這些關系，基本可
以把常見的有機合成問題解決。
②通過某種化學途徑使一個官能團變為兩個，如

③通過某種手段，改變官能團的位置：如：

(4)碳骨架的變化：
①碳鏈增長：若題目中碳鏈增長，課本中目前的知識有：酯化反應、氨基縮合反應、不飽和結構與HCN的加
成反應、不飽和化合物間的聚合，此外常由信息形式給出，例如羥醛縮合反應、鹵代烴與金屬鈉反應等。
例如：?

?
②碳鏈變短：碳鏈變短的形式有烴的裂化裂解，某些烴（如烯烴、苯的同系物）的氧化、羧酸及鹽的脫羧反應等。
例如：?

③鏈狀變環狀：不飽和有機物之間的加成，同一分子中或不同分子中兩個官能團互相反應結合成環狀結構。
例如，－OH與－OH間的脫水、羧基和羥基之間的反應、氨基和羧基之間的反應等。
④環狀變鏈狀：酯及多肽的水解、環烯的氧化等。當然，掌握上述相關知識后，還要分析要合成的有機物的結構，對比官能團與所給原料的官能團的異同，展開聯想，理清衍變關系。同時深入理解并充分運用新信息要注意新信息與所要求合成的物質間的聯系，找出
其結合點或共同性質，有時根據需要還應從已知信息中通過對比、分析、聯想，開發出新的信息并加以利用。

◎ 有機物的合成的知識點撥

解答有機物的合成相關題目的方法:

考查有機合成實質是根據有機物的性質，進行必要的官能團反應，從而達到考查官能團性質的目的。因此，要想熟練解答此類問題，須掌握如下知識：
(1)官能團的引入：?
???在有機化學中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛
基、羧基、酯基等官能團的物質。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉化，因此在有機合成中，如果能引入羥
基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨
架的終南捷徑，因此官能團的引入著重總結羥基、鹵原子、雙鍵的引入。
①引入羥基（-OH）
A. 醇羥基的引入：烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛（酮）與氫氣的加成、酯的水解等。
B. 酚羥基的引入：酚鈉鹽過渡中通入CO₂，

③通過某種手段，改變官能團的位置：如：

?
②碳鏈變短：碳鏈變短的形式有烴的裂化裂解，某些烴（如烯烴、苯的同系物）的氧化、羧酸及鹽的脫羧反應等。
例如：?

◎ 有機物的合成的教學目標

1、了解碳骨架的構建，知道碳骨架的構建包括碳鏈的增長或減短、成環或開環等。
2、掌握烯烴、鹵代烴、醇、、醛、羧酸、酯之間的相互轉化及反應類型。
3、運用已學過的有機物的結構和性質，總結和歸納有機合成的一般程序和原則，并綜合運用各方面知識來評價合成路線的優劣。

◎ 有機物的合成的考試要求

能力要求：掌握
課時要求：120
考試頻率：必考
分值比重：8

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(1)A的結構簡式為????????? ；F的結構簡式為??????????????? 。

(2)反應②中另加的試劑是?????????????? ；反應⑤的一般條件是?? ????????????。

(3)反應③的化學方程式為????????????????????????????????????? 。

(4)上述合成路線中屬于取代反應的是?????????????????? (填編號)。

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（2）中間體（I）的結構簡式是?????????????????? 。
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(2)屬于取代反應的有_________________________。（填數字代號，錯答要倒扣分）

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氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解

反應編號	①	②	③	④	⑥
反應名稱

???????????????????????????????????????????????????????????????????

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（1）α－松油醇的分子式????????????????

（2）α－松油醇所屬的有機物類別是??????? （多選扣分）

（a）醇??? （b）酚??? （c）飽和一元醇

（3）α－松油醇能發生的反應類型是??????? （多選扣分）

（a）加成??? （b）水解??? （c）氧化

（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現，寫出RCOOH和α－松油醇反應的化學方程式???????????????????????????????????????????????????????? 。

（5）寫結構簡式：β－松油醇???????????? ，γ松油醇???????????? 。

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2022年福建省高考真題化學試題含解析1

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